La Orden de Calatrava fue, quizá, la orden religioso-militar más activa de la Reconquista y obtuvo muchos y grandes privilegios de nobles, monarcas y pontifices.
Loa años de superioridad castellana en el territorio calatraveño, transcurridos desde 1130 en que Alfonso VII empezó a guerrear en estos campos hasta 1147 en que la fortaleza de Calatrava pasó a su poder, estuvieron marcados por la posesión de la plaza de Calatrava, según fue de musulmanes o de cristianos.
Tras ganar Calatrava, Alfonso VII, para conservarla, encargó su defensa en 1150 a la Orden religiosomilitar del Temple, poderosa y temida. Esta situación cambio a la muerte del rey, le sucede su hijo Sancho III que solo reinó un año.
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En este corto periodo de tiempo y desde que ocupó el trono castellano, continuó la lucha contra el califato almohade. Los musulmanes, con gran potencia de efectivos y a las ordenes de Abd el Mumen, se aprestaron a reconquistar Calatrava. Los templarios consideraron inviable su defensa y presentan al nuevo rey, Sancho III su renuncia, devolviendo la donación de la villa a la Corona.
El rey, alarmado por el abandono de los templarios se planteó como objetivo prioritario encontrar a quien defendiera Calatrava y la ofreció a quien se responsabilizara de ello. No hubo noble ni plebeyo dispuesto a tal empresa.
La suerte de Toledo quedaba en evidente peligro y el rey ordenó a los heraldos pregonar que, si algún caballero ó persona poderosa se atrevía a tomar a su cargo y riesgo la defensa de la villa de Calatrava, se la daría en heredad para él y sus herederos, con todos sus términos, castillos y aldeas.
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En estas circunstancias, a finales de 1157 habían llegado a Toledo Raimundo Sierra, abad del monasterio cisterciense de Santa María, de Fitero (en la actualidad Navarra), y un monje de su abadía, Diego Velázquez, natural de Bureba (Burgos), de linaje ilustre, que fue caballero y amigo del rey Alfonso VII y amigo desde la infancia del hijo del rey, Sancho, rey ya en aquellos momentos. Raimundo se había hecho acompañar de Velázquez en este viaje para tener más fácil acceso al rey Sancho, al cual quería pedir la confirmación de privilegios concedidos por Alfonso VII a su abadía, en aquella época dependiente del reino de Castilla.
La presencia del abad Raimundo y Diego Velazquez en Toledo coincidió con la convocatoria a Cortes hecha por Sancho III a sus nobles para, de acuerdo con lo pregonado, ofrecer la ciudad de Calatrava a quien la defendiera. Todos los nobles callaron ante tal oferta. Y lo sucedido a continuación causó sorpresa y provocó algunas burlas entre los nobles de la corte. El abad Raimundo de Fitero y Diego Velázquez, monje de su monasterio que había sido guerrero en su juventud, se ofrecen voluntarios a Sancho III para hacerse cargo de la fortaleza. Siendo un hecho trascendental para el futuro de esta plaza y de su entorno. El rey, sin otra solución a la vista, cumplió su promesa: puso Calatrava en manos de estos monjes y los monjes se pusieron manos a la obra.
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Raimundo Sierra, monje cisterciense, en el siglo XI fundó en el reino de Castilla la Orden de Calatrava, primera orden religiosomilitar española. Fue canonizado en 1947 por el papa Pío XII (el proceso de canonización se inició en 1591). Su festividad religiosa se celebra el día 15 de marzo, fecha de su muerte, en el año 1163, en la aldea toledana de Ciruelos.
Algunas opiniones sostienen que la verdadera fundación de la orden de Calatrava fue hecha por el primer maestre, don García. Según Manuel Danvila, no hay documento alguno que avale esto, por lo cual se adhiere a la tradicional idea de adjudicar a Raimundo la autoría de dicha fundación con religiosos y caballeros, y con consentimiento de la Orden del Cister.
Fuente.- «LA ORDEN DE CALATRAVA, religión, guerra y negocio». Jesús de las Heras.-
